El pibe de oro (le gamin en or) a débuté sa carrière professionnelle avec le club argentin de Argentinos Juniors basé à Buenos Aires quelques jours avant de fêter ses seize ans.
Quelques mois plus tard, il dispute son premier match avec la sélection argentine contre la Hongrie. Cependant, le sélectionneur argentin, César Luis Menotti le considère encore trop inexpérimenté pour le convier à disputer la coupe du Monde qui a lieu en 1978 en Argentine et que les compatriotes de Maradonna remporteront devant leur public.
En 1981, le club de Boca Junior, l'un des deux plus grands clubs d'Argentine le recrute. Il y jouera une seule saison avant de partir pour l'Europe et le club espagnol du FC Barcelone.
Avant de débuter sous le maillot du club Catalan, il dispute avec l'Argentine la coupe du Monde 1982 en Espagne. L'Argentine, tenante du titre,sera éliminée prématurément. Diego Maradona étant particulièrement ciblé par les défenseurs adverses, il ne peut exprimer totalement son talent.
Il débute donc à Barcelone en étant confronté au scepticisme du public et à la dureté des défenses adverses qui ne le laissent que très peu exprimer son génie sur un terrain.
A l'issue de deux saisons mitigées à Barcelone, le prodige argentin rejoint en 1984 le club italien de Napoli. Il y est accueilli en véritable héros. Durant les sept saisons que Maradonna va passer dans le club, l'idylle entre le joueur Argentin et les supporters ne faiblira jamais. Il permet notamment, à l'issue d'une saison 1986-87 exceptionnelle, au club  Napolitain de remporter le premier titre de champion d'Italie de son histoire. Avec l'Argentin en maître à jouer, l'équipe se maintient au sommet du football italien, remportant également la coupe d'Italie en 1987, une coupe de l'UEFA en 1989 et un deuxième titre de champion d'Italie en 1990.
Durant sa période napolitaine, Diego Maradona dispute deux coupes du Monde.
La coupe du Monde au Mexique en 1986 est certainement le chef d'œuvre de la carrière de l'Argentin. Il remporte la Coupe du Monde avec son pays pour sa deuxième participation à l'épreuve. En tant que capitaine, il se comporte en leader de bout en bout, jusqu'à la victoire des siens en finale contre la R.F.A. (victoire 3 buts à 2). Mais sa prestation la plus marquante est incontestablement son match contre l'Angleterre en quart de finale. Dans le stade Azteca, devant 115 000 spectateurs, il marque un but de la main (la "main de Dieu" selon Diego Maradona) avant de réaliser un doublé moins de cinq minutes plus tard en marquant un but époustouflant après avoir traversé tout le terrain. L'Argentine bat l'Angleterre 2 buts à 1 et se dirige vers sa deuxième victoire en coupe du Monde, huit ans après son triomphe à domicile).
En 1990, en Italie, l'Argentine atteint à nouveau la finale mais est battue par la R.F.A. 1 but à 0.
En 1992, à l'issue d'une suspension pour un contrôle positif à la cocaïne, Diego Maradona quitte Naples pour Séville. Après une seule saison en Espagne, il retourne en Argentine finir sa carrière de joueur. Il dispute encore une Coupe du Monde avec son pays en 1994 aux Etats-Unis. Après deux matches seulement (et un but somptueux face à la Grèce, son dernier avec l'équipe nationale), il doit quitter la sélection suite à un contrôle positif à un produit dopant. Sans lui, l'Argentine n'ira pas plus loin que les huitièmes de finale, éliminée par la Roumanie 3 buts à 2).
A l'issue de sa carrière de joueur, il devient l'entraîneur de divers clubs en Argentine, au Mexique et aux Emirats Arabes Unis.
Entre 2008 et 2010, il prend également les rênes de l'équipe d'Argentine pour un bilan de 18 victoires et 6 défaites. Durant cette période, il dirige notamment la sélection albiceleste lors de la coupe du Monde 2010 en Afrique du Sud. L'équipe atteint les quarts de finale où elle se fait éliminer après une défaite 4 buts à 0 face à l'Allemagne. A l'issue de cette rencontre, Diego Maradona quitte son poste de sélectionneur.
Diego Armando Maradona a disputé 91 matches et marqué 34 buts avec la sélection argentine entre 1977 et 1994.
Il a remporté la Coupe du Monde 1986 et atteint la finale en 1990.
Il meurt d'un arrêt cardiaque à 60 ans le 25 novembre 2020